Contenido de compuestos fenólicos y capacidad antioxidante de extractos de mora (Rubus glaucus Benth) obtenidos bajo diferentes condiciones / Content of phenolic compounds and antioxidant capacity of blackberry (Rubus glaucus Benth) extracts obtained under different conditions

Antecedentes: La mora contiene compuestos fenólicos que contribuyen a su capacidad antioxidante. El método más común para aislar estas sustancias es la extracción con solventes, que puede asistirse con ultrasonido para aumentar el contenido de analitos extraídos. Objetivos: Determinar las condiciones de tipo y concentración de solvente en agua, y de tiempo de extracción asistida con ultrasonido, con las cuales se obtiene el mayor contenido de compuestos fenólicos y el valor de capacidad antioxidante más alto en extractos de mora andina (Rubus glaucus Benth). Comparar la capacidad antioxidante de los extractos de mora con la de antioxidantes de referencia como el di-terc-butilhidroxitolueno (BHT) y el a-tocoferol. Métodos: Se hicieron tres diseños de experimentos de dos factores con tres niveles cada uno. Las variables fueron la concentración de acetona, etanol o metanol en agua y el tiempo de extracción asistida con ultrasonido. Los observables-respuesta fueron el contenido total de compuestos fenólicos, que se determinó utilizando el reactivo de Folin-Ciocalteu, y la capacidad antioxidante, determinada mediante el ensayo ORAC (capacidad de absorción de radicales de oxígeno). Se calculó el coeficiente de correlación entre las dos variables de respuesta. Se comparó la capacidad antioxidante de los extractos de mora, obtenidos bajo las condiciones inferidas como óptimas, con las del BHT y del a-tocoferol. Resultados: Los extractos adquiridos con soluciones acuosas de acetona al 31% (v/v), asistiendo la extracción con ultrasonido durante 100 min, mostraron los mayores contenidos de compuestos fenólicos (30 ± 1 mg ácido gálico/g mora seca), y los valores de capacidad antioxidante más altos (273 ± 6 mmol Trolox®/g mora seca). El coeficiente de correlación entre las dos variables de respuesta fue 0,92. Los extractos de mora presentaron mejor capacidad antioxidante que el BHT y el a-tocoferol. Conclusiones: Bajo las condiciones óptimas de extracción, con las soluciones acuosas de acetona se obtuvieron el mayor contenido de compuestos fenólicos y el valor de capacidad antioxidante más alto. Se observó una relación lineal entre las dos variables de respuesta. Los extractos de mora, obtenidos bajo las mejores condiciones halladas, presentaron mayor capacidad antioxidante en comparación con la de los compuestos de referencia analizados.

Quantitative stuucture-activity relationships t predict in vitro teac and ec500 of synthetic anilines / Relacionescuantiitativas actividad-estructura para predeci la teac y la eec50 de anilinas sintéticas / Relaçõs quantitaativas atividade - estrutura para a predição a teaceaec50 da anilinas sintéticas

Quantitative Structure-Activity Relationships (QSAR) are useful in understanding how chemical structure relates to the biological activity of natural or synthetic compounds and for designing newer and better compounds. In the present study, 22 N-arylmethyl substituted anilines were treated with ABTS (2,2'-azinobis- (3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic-acid)) and DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhy-dracyl) radicals in order to evaluate their TEAC (mmol trolox/mmol antioxidant, Trolox Equivalent Antioxidant Capacity) and EC50 (mmol antioxidant/mmol initial DPPH, Antioxidant Equivalent Concentration to decrease the initial DPPH concentration by 50 %) values, respectively. Different QSARs were developed based on these data, using theoretical descriptors derived from geometry-optimized molecular structures. A model with electronic energy (EE), total charge weighted partial positively charged surface area (PPSA-2), and exact polarizability (αzz) as descriptors showed satisfactory predictive TEAC performance according to internal and external validation procedures. It can be useful in predicting data and setting a testing priority for those compounds not yet synthesized or for which experimental data are not available.

Las relaciones cuantitativas actividad-estructura (QSAR) son útiles para entender la forma en que la estructura química de sustancias sintéticas y naturales se relaciona con la actividad biológica, y para el diseño de nuevos y mejores compuestos. En el presente estudio fueron evaluadas las capacidades de 22 anilinas N-arylmetil sustituidas para la captura de los radicales ABTS (ácido 2,2'-azino-bis(3-etilbenzo-tiazolino-6-sulfónico) y DPPH (2,2-difenil-1-picrilhidracilo), relacionadas con los valores de TEAC (mmol trolox/mmol antioxidante, capacidad antioxidante equivalente al Trolox) y EC50 (concentración equivalente de antioxidante para disminui r la concentración inicial de DPPH enun 50%), respectivamente. Las TEAC, las EC50 y los descriptores teóricos derivados de las estructuras moleculares optimizadas fueron utilizados para elaborar las diferentes QSAR. Los modelos TEAC con descriptores como EE (energía electrónica), PPSA-2 (carga total pesada con el área superficial cargada positivamente) y αzz (polarizabilidad exacta) mostraron una capacidad de predicción satisfactoria por procedimientos de validación interna y externa, por lo que pueden ser útiles para la predicción de actividades de compuestos que aún no han sido sintetizados o con datos experimentales no disponibles.

Relaçãos quantitativa atividade - estrutura tem sido empregado para estabelecer se a estrutura química está relacionada com a atividade biológica dos químicos naturais e sintéticos e para o desenho de novos e melhores compostos. No presente estudo foram avaliadas as capacidades de 22 anilinas N-arylmetil sustituidas para a captura dos radicais de ABTS (ácido-2,2'-azino-bis(3-etilo-benzo-tiazolino-6-sulfônic o) e DPPH (2,2-difenilo-1-picrilhidracilo), relacionadas com os valores de TEAC (mmol trolox/mmol antioxidante, capacidade antioxidante equivalente ao Trolox) yEC50 (concentração equivalente de antioxidante para a diminuição da concentração inicial de DPPH para um 50 %) respectivamente. As TEAC, as EC50 eos descritores teóricos derivados das estruturas moleculares otimizadas foram empregados para elaborar as diferentes QSARs. Os modelos TEAC com descritores como EE (Energia Eletrônica), PPSA-2 (carga total pesada com a área superficial carregada positivamente) y αzz (polarizabilidade exata) mostraram uma satisfatória capacidade de predição pelos procedimentos de validação interna e externa, e por tanto podem ser úteis para a predição da capacidade antioxidante de compostos que ainda no tem sido sintetizados com dados experimentais não disponíveis.

Chemical composition and antiprotozoal activities of Colombian Lippia spp essential oils and their major components

The chemical composition and biological activities of 19 essential oils and seven of their major components were tested against free and intracellular forms of Leishmania chagasi and Trypanosoma cruzi parasites as well as Vero and THP-1 mammalian cell lines. The essential oils were obtained from different species of Lippia, a widely distributed genus of Colombian plants. They were extracted by microwave radiation-assisted hydro-distillation and characterised by GC-FID and GC-MS. The major components were geranial, neral, limonene, nerol, carvacrol, p-cymene, ã-terpinene, carvone and thymol. The essential oil of Lippia alba exhibited the highest activity against T. cruzi epimastigotes and intracellular amastigotes with an IC50 of 5.5 ìg/mL and 12.2 ìg/mL, respectively. The essential oil of Lippia origanoides had an IC50 of 4.4 ìg/mL in L. chagasi promastigotes and exhibited no toxicity in mammalian cells. Thymol (IC50 3.2 ± 0.4 ìg/mL) and S-carvone (IC50 6.1 ± 2.2 ìg/mL), two of the major components of the active essential oils, were active on intracellular amastigotes of T. cruziinfected Vero cells, with a selective index greater than 10. None of the essential oils or major components tested in this study was active on amastigotes of L. chagasi infected THP-1 cells.